В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Но вскоре это место пришлось оставить из-за резкого падения индекса Доу-Джонса, из-за которого банк прекратил существование. Жена Тереза посоветовала ему попробовать себя в небольшой конторе, торгующей акциями второго эшелона. Там его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли результат.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем, с которым они мгновенно нашли общий язык. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Джордана, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Белфорт вел бурную жизнь: бесконечные вечеринки, связи с женщинами легкого поведения, эксперименты с различными наркотиками, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент его стремительным финансовым успехом заинтересовался сотрудник ФБР.